Se me había olvidado que tenía hecho desde hace tiempo un script para pasar un video al formato del iphone (básicamente genera un mpeg4 con el tamaño adecuado para ahorrar espacio) y que además empotra los subtítulos si los encuentra. Todo ello usando mencoder y ffmpeg.

ipod-video.sh

De alguna parte saqué las opciones pero ya no me acuerdo, el caso es que funciona 🙂 (en linux por lo menos)